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Effects of additives on the prebiotic formation of depsipeptide oligomers, precursors of proto-polypeptides

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The process by which the first peptides were formed is still unclear. A few hypotheses have been proposed, but still there are doubts on whether they were possible during the prebiotic era. This lead some researchers to propose that polyesters are the ancestral precursor of the polypeptides. It has been proposed that the intermediate of this transition is a depsipeptide oligomer. Depsipeptides are peptide chains with one of more esters bonds replacing amide bonds. Some research has demonstrated that depsipeptide oligomers are possible precursors for the formation of peptides. The depsipeptide oligomers can be formed simulating the prebiotic earth conditions using dry downs. In this work, three monomers, (2-hydroxyacetyl)alanine (gA), ((S)- 2-hydroxypropanoyl)-L-alanine (aA) and ((R-2-hydroxypropanoyl)-D-valine (aV) were dried down with different additives to evaluate the formation of the depsipeptide oligomers. For gA, the additive that promoted the formation of longer depsipeptide oligomers was 2-Hydroxypidridine; inorganic salt, magnesium sulfate (MgSO4) had the cleanest reaction, and interestingly, magnesium chloride (MgCl2) had a negative effect. In the case of aA and aV, the additives did not have any significant effect in the formation of longer oligomers. These results demonstrate that depsipeptide oligomers can be formed in the presence of a variety of organic aromatic heterocyclic molecules, which are in accord with prebiotic earth conditions.
El proceso por el cual los primeros pĂ©ptidos se formaron se desconoce. Algunas hipĂ³tesis han sido propuestas, pero todavĂ­a existen dudas sobre si estas eran posible durante la era prebiĂ³tica. Esto llevo a algunos investigadores a proponer que los poliĂ©steres son los precursores ancestrales de los polipĂ©ptidos. Se ha propuesto que el intermediario de esta transiciĂ³n son los oligĂ³meros depsipeptidos. Los depsipĂ©ptidos son cadenas peptĂ­dicas con uno o mĂ¡s enlaces de amidas remplazados por enlaces Ă©steres. Algunas investigaciones llevadas han demostrado que los oligĂ³meros depsipeptidos son posibles precursores para la formaciĂ³n para los pĂ©ptidos. Los oligĂ³meros depsipeptidos pueden ser formados por medio de secados, los cuales son utilizados para simular las condiciones de una tierra prebiĂ³tica. En esta investigaciĂ³n, tres monĂ³meros, (2- hidroxiacetil)alanina (gA), ((S) -2-hidroxipropanoil) -L-alanina (aA) y ((R-2-hidroxipropanoil) - D-valina (aV), fueron secados en presencia de varios aditivos para de esta forma evaluar la formaciĂ³n de los oligĂ³meros. Para gA, el aditivo que promoviĂ³ la formaciĂ³n de oligĂ³meros depsipeptidos mĂ¡s largos fue el heterociclo, 2-hidroxipiridina; con la sal inorgĂ¡nica sulfato de magnesio (MgSO4) la reacciĂ³n mostrĂ³ ser mĂ¡s limpia; y cloruro de magnesio (MgCl2) fue el aditivo con efectos negativos mĂ¡s evidentes. En el caso de aA para aV, los aditivos no tuvieron un efecto significativo en la formaciĂ³n de oligĂ³meros depsipeptidos mĂ¡s largos. Estos resultados demuestran que los oligĂ³meros depsipeptidos se pueden formar en presencia de una variedad de molĂ©culas orgĂ¡nicas heterocĂ­clicas, lo cual va acorde con las condiciones de una tierra prebiĂ³tica.
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Date
2018
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Prebiotic Era, Organic aromatic heterocyclic
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